Formylaminophenylsulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Formylaminophenylsulfonylurees, leur procede de fabrication et leur utilisation en tant qu'herbicides et regulateurs de croissance des vegetaux

Formylaminophenylsulphonyl ureas, methods of preparing them and their use as herbicides and plant-growth regulators

Abstract

L'invention concerne des formylaminophénylsulfonylurées de formule (I), leur procédé de fabrication et leur utilisation en tant qu'herbicides et régulateurs de croissance des végétaux. Dans la formule (I), R1 représente H, un radical hydrocarbure substitué ou non substitué ou un radical hétérocyclique substitué ou non substitué; R2 représente H, (C¿1?-C6)-alkyle ou (C1-C6)-alcoxy; R?3¿ représente halogène, (C¿1?-C6)-alkyle, (C1-C6)-alcoxy, (C1-C6)-haloalkyle, (C1-C6)-haloalcoxy, NO2, CN, NH2, (C1-C4)-mono ou dialkylamino, chacun étant indépendant des autres radicaux R?3¿ si n est égal à 2 ou à 3; n est égal à 0, 1, 2, ou 3; W représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre; X, Y représentent indépendamment l'un de l'autre halogène, (C¿1?-C6)-alkyle, (C1-C6)-alcoxy, (C1-C6)-alkylthio, chacun des trois derniers radicaux mentionnés étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs radicaux du groupe halogène, (C1-C4)-alcoxy et (C1-C4)-alkylthio, ou (C3-C6)-cycloalkyle, (C2-C6)-alcényle, (C2-C6)-alkinyle, (C2-C6)-alcényloxy, (C2-C6)-alkinyloxy, mono ou di-[(C1-C4)-alkyl]-amino et Z représente CH ou N. Ces composés se prêtent à des applications sous forme d'herbicides ou de régulateurs de croissance des végétaux. Ils peuvent être fabriqués selon le procédé décrit dans la revendication 4, de nouveaux sulfonamides (II) pouvant être utilisés à cet effet.
The invention concerns compounds of formula (I) in which R1 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R2 is H, C¿1?-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy; R?3¿ is halogen, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 haloalkoxy, NO2, CN, NH2 or C1-C4 mono- or dialkylamino, the identity of each R?3¿ group being independent of that of other R3 groups when n is 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; W is an oxygen atom or a sulphur atom; X and Y, independently of each other, are halogen, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, each of the last three groups being unsubstituted or substituted by one or more halogen, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkylthio groups, or C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C2-C6 alkenyoxy, C2-C6 alkinyloxy or mono- or di(C1-C4 alkyl)amino; and Z is CH or N. Such compounds are suitable for use as herbicides and plant-growth regulators. Compounds of formula (I) can be prepared by the method, described in claim 4, which may use new sulphonamides (II).
Verbindungen der Formel (I), worin R1 H, einen substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Rest, R2 H, (C¿1?-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkoxy, R?3¿ Halogen, (C¿1?-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, NO2, CN, NH2, (C1-C4)-Mono- oder Dialkylamino, und zwar jeweils unabhängig von anderen Resten R?3¿, wenn n 2 oder 3 ist, n 0, 1, 2 oder 3, W ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, X, Y unabhängig voneinander Halogen, (C¿1?-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Mono- oder Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, und Z CH oder N bedeuten, eignen sich als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die Verbindungen (I) können nach Verfahren aus Anspruch 4 hergestellt werden, wobei neue Sulfonamide (II) eingesetzt werden können.

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